课程代码：01011050
课程中文名称：有机化学实验
课程英文名称：Organic Chemistry Experiment
课程对象类别：生物工程本、专科/环境工程专业本、专科/必修
课程学分数：1分
课程学时数：40学时
前导课程：有机化学
一.有机化学实验课程的教学目的
有机化学实验课程是一门独立的基础课，是环境工程、生物工程、环境监测与治理技术、生物制药技术等专业本、专科生的必修课程之一。本实验课是培养学生实践能力和创新能力的主要手段，其主要任务和目的是：（1）印证并加深理解有机化学理论知识；（2）训练有机化学实验的基本操作能力；（3）培养学生理论联系实际、严谨求实的实验作风和认真操作、及时记录的良好的实验习惯；（4）培养学生综合分析实验结果改进和设计实验的能力；（5）为深入学习环境工程专业课和以后学习及研究打下坚实的基础；（6）向学生灌输报效祖国、服务社会、保护环境的思想意识，并将团结协作的团队精神贯穿于实验教学的始终。
二.有机化学实验课程的要求
有机化学实验教学所选实验应既能体现出先进性、典型性，也能较多地覆盖有机化学的主要反应类型；既要使常用的基本操作技能都得到充分的训练，达到熟练、准确、运用自如的程度，也要有适度的提高性内容，体现出实验教学的发展趋势和动态；此外还应考虑到实验的安全性，尽可能减少和消除实验排污，以保护生存环境。因此，要求学生熟悉所开出的每个实验的内容，掌握实验原理和操作技术，重点掌握每个实验的操作要点和实验
的基本技能。
三.有机化学实验课程的主要教学内容及要求
1．有机化学实验常识：包括有机化学实验的意义、作用和粗浅分类；有机化学实验的安全常识；有机化学实验室学生守则；玻璃仪器的识别、特性及清洗、干燥、使用常识；有机试剂的特性及取用常识等。
2．基本操作技能训练：主要包括晶体化合物的熔点测定、回流、气体吸收、蒸馏、分馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、减压过滤、重结晶、液-液萃取、液-固萃取、简单升华、固体的干燥、液体的干燥、搅拌、油水分离等。应使学生领会这些基本操作的原理；掌握仪器组成及规格选择原则；能正确安装实验装置；能熟练掌握操作要点；能正确处理操作中常见的故障。本部分教学内容采取专门训练和分散于制备实验中进行反复练习相结合。
3．制备实验：本部分的主要任务是实际运用已经学过的基本操作技能，以确保其能够熟练掌握并得到强化，同时也兼带训练一些尚未学过的基本操作。选择既包含典型的有机化学反应，也包含有较多重要的基本操作技能的独立实验，以使学过的重要基本操作在制备实验中得到应用。
4．天然产物有效成分的提取实验：这是结合生物工程专业的特点而安排的一次实验。通过本实验综合训练提取天然产物有效成分的一些重要操作技能。
5．有机化合物的性质实验：为印证并加深理解有机化学反应而安排的一次实验。
6．微型实验：本部分亦为实验教学的提高部分，也代表了本门实验课程的发展方向。选择1-2个有代表性的微
型实验，使学生学到一些处理微少量样品的特殊方法和技巧。
四．有机化学实验的课程内容及学时分配（见表1）
表1 有机化学实验的课程内容及学时分配表
五．实验内容及安排
实验一 讲解有机化学实验常识 （实验讲座 2学时）
【实验目的和要求】
①使学生明确有机化学实验课的教学目的和要求；
②要求学生了解并熟悉有机化学实验的基本常识和注意事项。
【实验内容】
①讲解有机化学实验课的教学目的和要求；
②介绍有机化学实验的基本常识（含有机化学实验仪器常识、药品常识和安全常识）。
【重点】强调机化学实验的安全常识
实验二 简单蒸馏实验 （基本操作 3学时）
【实验目的和要求】
了解蒸馏原理；熟悉蒸馏装置及操作。
【实验内容】
①安装蒸馏装置（50mL圆底烧瓶）；
②按蒸馏操作的要求蒸馏20mL工业乙醇。
【重点】安装蒸馏装置
【难点】正确安装蒸馏装置和正确地进行蒸馏操作
【主要仪器设备及用品】组成蒸馏装置的仪器（50mL圆底烧瓶）和设备1套、20mL工业乙醇。
实验三 乙酰苯胺的合成实验 （基本操作 5学时）
【实验目的和要求】
①熟悉合成乙酰苯胺的基本原理和方法；
②了解分馏的原理、装置、操作及应用。
【实验内容】
①安装合成乙酰苯胺的简单分馏装置（25mL圆底烧瓶）；
②以苯胺、冰乙酸为原料合成乙酰苯胺。
【重点】安装简单分馏装置、合成乙酰苯胺的基本原理和方法
【难点】正确安装简单分馏装置及操作、馏出速度和反应终点的控制
【主要仪器设备及用品】25mL圆底烧瓶1个、韦氏分馏柱1支、蒸馏头1个、0～150℃温度计1支、直型冷凝管1支、尾接管1个、10mL小量筒1个、苯胺3mL（3.07g,0.0329mol）、乙酸5mL（5.25g, 0.084 mol）、沸石等。
实验四 乙酰苯胺的重结晶实验（基本操作 4学时）
【实验目的和要求】
熟悉重结晶的基本原理和操作方法。
【实验内容】
按重结晶操作的要求，对2.5g粗乙酰苯胺（上次实验合成的）进行重结晶。
【重点】重结晶操作方法
【难点】趁热过滤
实验五 微型重结晶（苯甲酸）实验 （基本操作 1学时）
【实验目的和要求】
熟悉微型重结晶的基本原理和操作方法。
【实验内容】
①用塑料滴管自制微型重结晶用塑料管；
②按微型重结晶操作的要求，对30mg粗苯甲酸进行重结晶。
【重点】用塑料滴管自制微型重结晶用塑料管
【难点】趁热吸净试管中的样液
实验六 熔点的测定（使用熔点测定仪）实验 （基本操作 1学时）
【实验目的和要求】
①熟悉晶体有机化合物熔点测定的基本原理和操作方法；
②学会用熔点测定仪测定晶体有机化合物熔点。
【实验内容】
用熔点测定仪分别测定苯甲酸苯酯、乙酰苯胺、水杨酸的熔点。
【重点】熔点测定仪的构造、用熔点测定仪测定熔点的基本原理和操作方法
【难点】正确使用熔点测定仪、控制加热速度（距有机物熔点20℃后，温度上升速度控制在1～2℃/min）
6.6.3主要仪器设备及用品：显微熔点测定仪1台、苯甲酸苯酯样品、乙酰苯胺样品、水杨酸样品
实验七 正溴丁烷的合成实验（基本操作 5学时）
【实验目的和要求】
①了解合成正溴丁烷的基本原理和方法；
②熟悉合成正溴丁烷的装置（带气体吸收装置的回流反应装置）和操作；
③学会液体有机物的纯化（萃取、干燥、蒸馏）的基本原理和操作方法。
【实验内容】
①安装合成正溴丁烷的反应装置（50mL圆底烧瓶）；
②以正丁醇、溴化钠、硫酸为原料合成正溴丁烷。
【重点】安装合成正溴丁烷的反应装置、合成正溴丁烷的基本原理和方法
【难点】正确加料、正确使用分液漏斗、正确洗涤
【主要仪器设备及用品】带气体吸收装置的回流反应装置、蒸馏装置、分液漏斗、正丁醇、溴化钠、浓硫酸、沸石、无水氯化钙
实验八 乙酰水杨酸的合成实验 （基本操作 5学时）
【实验目的和要求】
熟悉合成乙酰水杨酸的基本原理和方法。
【实验内容】以水杨酸、乙酸酐、浓硫酸为原料合成乙酰水杨酸。
【重点】安装合成乙酰水杨酸的装置、合成乙酰水杨酸的基本原理和方法
【难点】反应温度、用进行重结晶（有机溶剂重结晶）
【主要仪器设备及用品】水浴装置、50mL锥瓶、回流装置（50mL圆底烧瓶）、冰、水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、1/4乙醇/水
实验九 叔氯丁烷的合成实验 （基本操作 1学时）
【实验目的和要求】
①了解合成叔氯丁烷的基本原理；
②熟悉合成叔氯丁烷的方法；
③进一步学会液体有机物纯化（萃取、干燥、蒸馏）的基本原理和操作方法。
6.9.2实验内容：以叔丁醇、盐酸为原料合成叔氯丁烷。
【重点】使用分液漏斗合成叔氯丁烷的方法
【难点】正确使用分液漏斗、正确地进行反应（三步摇）
【主要仪器设备及用品】分液漏斗、蒸馏装置、叔丁醇、盐酸、沸石、无水氯化钙
实验十 正丁醚的合成实验 （基本操作 5学时）
【实验目的和要求】
①熟悉合成正丁醚的基本原理、实验装置和操作方法；
②了解油水分离器的原理、操作方法和应用。
【实验内容】
①安装合成正丁醚的反应装置（带油水分离器的回流反应装置、50mL三口烧瓶）；
②以正丁醇、浓硫酸为原料合成正丁醚。
【重点】安装合成正丁醚的装置、合成正丁醚的基本原理和方法（油水分离器分水）
【难点】油水分离器分水、温度和反应终点的控制、洗涤
6.10.3主要仪器设备及用品：带油水分离器的回流反应装置、蒸馏装置、正丁醇、浓硫酸、沸石、无水氯化钙
实验十一 羧酸及衍生物、糖的化学性质实验 （基本操作 4学时）
【实验目的和要求】
了解并熟悉羧酸及其衍生物和糖的一些化学性质。
【实验内容】完成羧酸及其衍生物和糖的一些化学性质实验。
【重点】每个羧酸及其衍生物和糖化学性质实验的操作方法
【难点】正确的操作方法、实验现象明显、实验结果正确
【主要仪器设备及用品】有关羧酸及其衍生物和糖的一些化学性质实验的药品和试剂。
实验十二 烟碱水溶液的制备及其化学性质实验 （基本操作 1学时）
【实验目的和要求】
①了解并熟悉烟碱的一些化学性质；
②熟悉水蒸气蒸馏的基本原理和方法；
③学会水蒸气蒸馏前的样品处理.
【实验内容】
①用盐酸和侬碱处理烟丝；
②用水蒸气蒸馏的方法从烟丝的处理液中提取烟碱水溶液；
③完成烟碱水溶液的一些化学性质实验。
【重点】安装水蒸气蒸馏的装置、从烟丝中提取烟碱水溶液的基本原理和方法
【难点】水蒸气蒸馏前的烟丝的正确处理（酸煮、碱化）、水蒸气蒸馏的正确操作
【主要仪器设备及用品】水蒸气蒸馏装置、烟丝、吡啶、酚酞、碘液
实验十三 从茶叶中提取咖啡因实验 （提高性基本操作实验 5学时）
【实验目的和要求】
①了解从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法；
②熟悉液-固萃取和升华的基本操作。
【实验内容】
①以茶叶为原料，用萃取的方法制备咖啡因乙醇溶液；
②用浓缩、焙炒、升华的方法处理咖啡因乙醇溶液，制备咖啡因。
【重点】安装提取浓缩和升华装置、从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法
【难点】萃取、浓缩、焙炒、升华
【主要仪器设备及用品】小型索氏提取器、简单升华装置、茶叶、乙醇、沸石、氧化钙
六．有机化学实验报告的格式
（用教务部提供的报告纸，实验完毕后，根据预习和实验中的现象及数据记录等，及时、认真地写出实验报告，教师批改后下发学生，实验考试完毕后实验室收回存档），主要部分有：
（一）实验目的：
（二）实验基本原理（含反应式、反应物及产物的物理常数、实验装置图）：
（三）实验操作步骤：
（四）实验结果与产率（回收率）计算：
（五）问题和讨论：
七．有机化学实验的考核方式、方法及实验成绩评定方法
公正、客观、准确地评定学生的实验成绩是激发学生实验积极性，提高实验教学质量的重要环节。有机化学实验的成绩评定应以平时对学生实际操作能力和多次实验结果的长期考察为主，辅以必要的专门实验考查或笔试综合评定。具体措施是每次实验记分，期末安排专门实验考查或实验笔试，再按照合适的比例加和平衡。
平时成绩：每次实验的成绩评定主要依据以下四个方面：
a.实验态度（10%）：主要包括听从教师指导，做好实验预习，严格规程操作，及时如实记录，爱护公共财物，做好个人台面卫生及公共卫生等方面。对于表现特别差者扣分也可超过10%；严重弄虚作假者，在证据确凿的情况下该次实验也可作不及格处理。
b.实验操作（50%）：主要指学生已经学过的基本操作技能的运用是否正确、熟练，能否根据具体情况灵活运用，有无重要操作失误等。
c.实验结果（20%）：合成实验的结果，包括产品的产量（收率）和质量两个方面，各占一半，产品的质量则包括其表观特征（颜色、晶形、及液态产物的透明度等）和仪器检测结果；非合成实验的结果，根据具体情况和要求，考察其相关实验现象、数据或制成品的情况来确定。
d.实验报告（20%）：实验报告是学生将实验操作、实验现象及所得各种数据综合归纳、分析提高的过程，是把直接的感性认识提高到理性概念的必要步骤，也是向导师报告、与他人交流及储存备查的手段。对实验报告的总体要求是条理清楚、详略得当、语言准确、数据完整、真实，叙述及绘图中没有概念性错误，讨论部分最好具有一定创意或建设性。
平时成绩在总成绩中一般占80%以上，具体比例可根据实际情况确定。
考核实验：每学期安排一次包含基本操作技能较多，条件要求较严格，综合性较强，难度较大的实验作为考核实验。考核实验的评分依据与平时实验相同，其成绩在该学期总成绩中约占20%。
实验笔试：实验笔试可用开卷形式，命题应形式多样，答案应具有唯一性，深度适当。内容应在开出的实验范围内，要求能尽量含盖实验常识、操作理论，常用实验装置和基本操作技能等内容。实验笔试的成绩在该学期总成绩中约占20%。
考核实验或实验笔试，应在每学期实验末进行，二者只选其一。
八.主要教材及参考书
教 材：《有机化学实验》（自编）
参考书：
[1] 黄涛，有机化学实验（第2版）[M]，北京：高等教育出版社，1998，5，
[2] 武汉大学化学与分子科学学院实验中心，有机化学实验（第1版）[M]，武汉：武汉大学出版社，2004，8。
[3] 王清廉、沈凤嘉，有机化学实验（第2版）[M]，北京：高等教育出版社，1994，4，
撰写人： 封孝华 ，审核人：封孝华，批准人：